•Los alcoholes son una
serie de compuestos que poseen un grupo hidroxilo,
-OH, unido a una cadena carbonada; este grupo OH está unido en forma covalente
a un carbono con
hibridación. Cuando un grupo se encuentra unido directamente a un
anillo aromático, los compuestos formados se llaman fenoles y
sus propiedades químicas son muy diferentes.
En el laboratorio los alcoholes son quizá el grupo de compuestos más
empleado como reactivos en síntesis.
Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidróxido (-OH) enlazados a sus moléculas, por lo que se clasifican en monohidroxilicos, dihidroxilicos y trihidroxilicos respectivamnete. El metanol y el etanol son alcoholes monohidroxilicos. Los alcoholes también se pueden clasificar en primarios, secundarios y terciarios,dependiendo de que tengan uno, dos o tres átomos de carbono enlazados con el átomo de carbono al que se encuentra unido el grupo hidróxido.Los alcoholes se caracterizan por la gran variedad de reacciones en las que intervienen; una de las mas importantes es la reacción con los ácidos, en la que se forman sustancias llamadas esteres, semejantes a las sales inorgánicas. Los alcoholes son subproductos normales de la digestión y de los procesos químicos en el interior de las células, y se encuentran en los tejidos y fluidos de animales y plantas.
Propiedades Fisicas
Las propiedades físicas de un alcohol se basan principalmente en su
estructura. El alcohol está compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo
hidrofóbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo
hidroxilo que es hidrófilo (con afinidad por el agua), similar al agua. De
estas dos unidades estructurales, el grupo –OH da a los alcoholes sus
propiedades físicas características, y el alquilo es el que las modifica,
dependiendo de su tamaño y forma.
El grupo -OH es muy polar, y lo que es mas importante, es capaz de establecer puentes de hidrógeno con sus moléculas compañeras o con otras moléculas neutras.
El grupo -OH es muy polar, y lo que es mas importante, es capaz de establecer puentes de hidrógeno con sus moléculas compañeras o con otras moléculas neutras.
Propiedades químicas
Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases, esto gracias al
efecto inductivo, que no es más que el efecto que ejerce la molécula de –OH
como sustituyente sobre los carbonos adyacentes. Gracias a este efecto se
establece un dipolo.
La estructura del alcohol está relacionada con su acidez. Los alcoholes,
según su estructura pueden clasificarse como metanol, el cual presenta un sólo
carbono, alcoholes primarios, secundarios y terciarios que presentan dos o más
moléculas de carbono.
Nomenclatura:
Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH.
Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador más bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces.
Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminacion -o del alcano con igual numero de carbonos por -ol.
Relga 4. Cuando en la molécula hay grupos funcionales de mayor prioridad. el alcohol pasa a ser un menor sustituyente y se llama hidroxi- . Son priorritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxilicos, anhidridos, esteres, haluros de alcanolio, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas.
Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeracion otorga el localizador mas bajo al -OH y el nombre de la molecula termina en -ol.
Método de obtención
•Mediante reactivos de Grignard
Nomenclatura:
Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH.
Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador más bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces.
Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminacion -o del alcano con igual numero de carbonos por -ol.
Relga 4. Cuando en la molécula hay grupos funcionales de mayor prioridad. el alcohol pasa a ser un menor sustituyente y se llama hidroxi- . Son priorritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxilicos, anhidridos, esteres, haluros de alcanolio, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas.
Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeracion otorga el localizador mas bajo al -OH y el nombre de la molecula termina en -ol.
Método de obtención
•Mediante reactivos de Grignard
La adición de un magnesiano o reactivo de Grignard a un compuesto carbonílico da lugar a un halogenuro de alcoximagnesio, que por hidrólisis conduce a un alcohol. Cuando se emplea formaldehído, H2C=O, como producto de partida, se obtiene un alcohol primario; con los restantes aldehídos se obtienen alcoholes secundarios y con las cetonas alcoholes terciarios.
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